La Nomenclature

s alkyles résultent de l'enlèvement d'un hydrogène à partir d'un alcane. Ils sont nommés en remplaçant la terminaison -ane par -yle. Le tableau 2 présente quelques groupes alkyles ramifiés possédant des appellations courantes.

Remarque quant aux préfixes sec- tert- :

Un carbone primaire est un carbone lié seulement à 1 autre atome de carbone; les atomes d'hydrogène attachés à pareil carbone sont appelés des hydrogènes primaires et un groupe alkyle provenant de l'enlèvement d'un hydrogène primaire est dit, lui aussi, primaire.

Un carbone secondaire est attaché à 2 autres atomes de carbones et un tertiaire l'est à 3. Leurs hydrogènes sont qualifiés de même. Comme le montre le tableau 2 l'enlèvement d'un H secondaire aboutit à un groupe alkyle secondaire et l'enlèvement d'un tertiaire à un groupes alkyle tertiaire. Enfin un carbone porteur de 4 groupe alkyle est qualifié de quaternaire.

Le carbone du méthane est dit unaire, ainsi que l'hydrogène fixé dessus dans les dérivés du méthane.

Comment nommer les alcanes ramifiés ?

Règle IUPAC n° 1.

Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l'on puisse trouver au sein de la molécule.

Si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d'égale longueur, on choisit comme substrat la chaîne qui porte le plus grand nombre de substituants.

Règle IUPAC n°2.

Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la plus longue chaîne en tant que substituants alkyles.

Si la chaîne du substituant est elle même ramifiée la même règle s'applique : on recherche d'abord la chaîne la plus longue puis on nomme toutes les annexes.

Règle IUPAC n°3.

Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l'extrémité la plus proche d'un substituant.

Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne, on se base sur l'alphabet pour décider du sens du numérotage du substrat. Le substituant à énoncer le premier d'après l'ordre alphabétique est considéré comme étant fixé sur le carbone portant le plus petit chiffre.

Si il y a plus de 2 substituants on numérote la chaîne dans le sens qui fournit le chiffre le plus petit au niveau de la première différence entre les deux modes de numérotage possibles (principe de la différence au premier niveau).

Règle IUPAC n°4.

Ecrire le nom de l'alcane en arrangeant tout d'abord tous les substituants par ordre alphabétique (chacun étant précédé, à l'aide d'un tiret, du numéro de l'atome de carbone auquel il est attaché), puis en y adjoignant le nom du substrat.

Lorsqu'une molécule contient un même substituant en plusieurs exemplaires, on fait précéder le nom de celui-ci par un préfixe tel que di, tri, tétra, et ainsi de suite. Les positions d'attache sur la chaîne parentale sont indiqués sous forme d'une séquence qui précède le nom du substituant et ces chiffres sont séparés par des virgules (ces préfixes ne sont pas pris en compte dans l'arrangement alphabétique).

LES CYCLOALCANES : (hydrocarbures cycliques) :préfixe -cyclo, formule générale : CnH2n..

On construit un cycloalcane en enlevant deux atomes d'hydrogène terminaux du modèle d'un alcane linéaire et en réalisant une liaison des carbones extrêmes. Le système d'appellation des membres de cette classe de composé est tout simple : le nom de l'alcane est précédé du préfixe - cyclo.

La nomenclature d'un alcane cyclique substitué implique le numérotage des carbones individuels du cycle uniquement si plus d'1 substituant est attaché à ce cycle.

Pour les composés polysubstitués, il faut veiller à obtenir la séquence de numérotage la plus faible possible. Lorsque deux possibilités se présentent, l'ordre alphabétique des substituants est déterminant.

2- LA NOMENCLATURE DES HALOGENOALCANES.symbole RX ;X=atome d’halogène (F,Cl,Br,I).

L’halogène est considéré comme un substituant fixé au squelette de l’alcane. Ces composés sont nommés en harmonie avec les règles qui s’appliquent à la nomenclature des alcanes, le substituant halogéné étant considéré de la même manière qu’un groupe alkyle.

Ex.: Le bromoéthane : Br-CH2-CH3

Remarques :

- Avant on considérait les halogénoalcanes comme étant des halogénures d’alkyle, aussi on peut rencontrer des composés nommés selon cette règle

- Ex : CH3-I : iodure de méthyle (au lieu de iodométhane)

Certains solvants halogénés portent des noms consacrés par l’usage.

- CCl4 : tétrachlorure de carbone; CHCl3 : chloroforme; CH2Cl2 : chlorure de méthylène 3- LA NOMENCLATURE DES COMPOSES ORGANOMETALLIQUES

Les composés organométalliques comportent une, ou plusieurs liaisons, carbone-métal. S'ils sont de la forme R-MX (M : métal; X : halogène), ce sont des "halogénures d'alkylmétal".

Ex. : CH3-CH2-MgI iodure d'éthylmagnésium